Химические Свойства Предельных Одноатомных Спиртов Таблица •

Тионилхлорид превращает первичные и вторичные спирты в алкилгалогениды с выходом 70-90%. Следует различать две разновидности этой реакции: в присутствии или отсутствии основания ( пиридин, триэтиламин, диметиланилин, и др.).

Химические Свойства Предельных Одноатомных Спиртов Таблица

H
|
H—C—OH или CH 3—OH
|
H структурные
формулы
H
.. ..
H : C : O : H
.. ..
H электронная
формула

Свойства одноатомных спиртов

Перегруппировка может наблюдаться и в том случае, если два карбокатиона близки по стабильности. При нагревании с бромистоводородной кислотой пентанол-2 и пентанол-3 образуют смесь 2-бром- и 3-бромпентана за счет перегруппировки двух вторичных карбокатионов. Перегруппировка может наблюдаться и в том случае, если два карбокатиона близки по стабильности.

Свойства одноатомных спиртов
Спирты как слабые ОН-кислоты реагируют со щелочными, щелочноземельными металлами, алюминием, галлием, таллием с образованием ионных или ковалентных алкоголятов. Пентанол-1 в тех же условиях образует только 1-бромпентан без продуктов перегруппировки и это превращение протекает по SN2-механизму. Однако первичные спирты с разветвленной цепью дают некоторое количество изомерного галогенида.
Знайка, самый умный эксперт в Цветочном городе
Мнение эксперта
Знайка, самый умный эксперт в Цветочном городе
Если у вас есть вопросы, задавайте их мне!
Задать вопрос эксперту
Спирты как слабые основания Льюиса при протонировании образуют соли алкоксония. Аналогично спирты можно превратить в галогениды с обращением конфигурации при взаимодействии с комплексами трифенилфосфина и тетрагалогенметаном, CCl3CN или CCl3COOEt. В этом случае реакционная способность спиртов уменьшается в ряду:
При обработке первичных спиртов PCl3 образуются соответствующие диалкилфосфиты и лишь одна молекула спирта превращается в алкилхлорид; вторичные спирты при этом, в основном, дегидратируются.

ROH pKa ROH pKa
(CH3)3COH 18,0 FCH2CH2OH 13,9
(CH3)2CHOH 17,1 CF3CH2OH 12,4
CH3CH2OH 15,9 CF3CH2CH2OH 14,6
CH3OH 15,5 CF3CH2CH2CH2OH 15,4
HOH 15,7 (CF3)3COH 5,4
ClCH2CH2OH 14,3

Аналогично спирты можно превратить в галогениды с обращением конфигурации при взаимодействии с комплексами трифенилфосфина и тетрагалогенметаном, CCl3CN или CCl3COOEt. В этом случае реакционная способность спиртов уменьшается в ряду: Спирты как слабые основания Льюиса при протонировании образуют соли алкоксония.

При обработке первичных спиртов PCl 3 образуются соответствующие диалкилфосфиты и лишь одна молекула спирта превращается в алкилхлорид; вторичные спирты при этом, в основном, дегидратируются. Перегруппировка может наблюдаться и в том случае, если два карбокатиона близки по стабильности. При нагревании с бромистоводородной кислотой пентанол-2 и пентанол-3 образуют смесь 2-бром- и 3-бромпентана за счет перегруппировки двух вторичных карбокатионов.
Знайка, самый умный эксперт в Цветочном городе
Мнение эксперта
Знайка, самый умный эксперт в Цветочном городе
Если у вас есть вопросы, задавайте их мне!
Задать вопрос эксперту
Однако первичные спирты с разветвленной цепью дают некоторое количество изомерного галогенида. Пентанол-1 в тех же условиях образует только 1-бромпентан без продуктов перегруппировки и это превращение протекает по SN2-механизму. Однако первичные спирты с разветвленной цепью дают некоторое количество изомерного галогенида.
При обработке первичных спиртов PCl3 образуются соответствующие диалкилфосфиты и лишь одна молекула спирта превращается в алкилхлорид; вторичные спирты при этом, в основном, дегидратируются.

ROH pKa ROH pKa
(CH3)3COH 18,0 FCH2CH2OH 13,9
(CH3)2CHOH 17,1 CF3CH2OH 12,4
CH3CH2OH 15,9 CF3CH2CH2OH 14,6
CH3OH 15,5 CF3CH2CH2CH2OH 15,4
HOH 15,7 (CF3)3COH 5,4
ClCH2CH2OH 14,3
Оставить отзыв

Публикуя свою персональную информацию в открытом доступе на нашем сайте вы, даете согласие на обработку персональных данных и самостоятельно несете ответственность за содержание высказываний, мнений и предоставляемых данных. Мы никак не используем, не продаем и не передаем ваши данные третьим лицам.